陈赓回忆，就连1925年第二次东征期间，蒋介石还经常在战争间隙拿出收音机偷听上海股市情况
孙中山在多年的革命生涯中，始终为经费所窘。1916年12月，孙中山接受日本人的建议，决定与长期支持中国革命的日本神户航运业巨头三上丰夷共同在上海开办证券物品交易所，希望以盈利所得资助革命。从孙中山倡办交易所之日起，蒋介石即奉命与戴季陶、张静江等共同参与筹备。
上海证券物品交易所是在近代中国政治史、经济史上起过重要作用的机构。从1918年至1923年，蒋介石和它发生过密切关系;它也曾给予蒋介石的生活、思想以深刻影响。1920年初，蒋介石甚至有过以经纪人为职业，“做棉花、棉纱买卖”的念头。
从炒股中悟出革命改良的道理
1922年，由于炒股失败，35岁的蒋介石跌到了人生的谷底。他给朋友写信说：股市大亏，以致他连给儿子蒋经国交学费买衣服的钱都没有了，“思之伤心”。
蒋介石炒股，始于1920年。当年7月，由日本商人和中国民族资本家共同出资的上海证券物品交易所正式成立。此时的中国已经有100多家交易所，而股票发行，早在清朝就开始了。
1872年，李鸿章筹办中国近代第一家民族工商企业——轮船招商局时就曾向民间发行股票，李鸿章也因此被称为“中国股民之祖”。1883年，由于矿业股票暴跌，当时的清朝爆发了中国历史上第一次股灾。
随着民国时期炒股事业继续兴旺发达，眼看作为国民党秘密筹资机构的上海证券物品交易所正式成立，此时由于与陈炯明不合，离开粤军来到上海的蒋介石随后拿出5000银元，与陈果夫共同出资成立了友爱公司进行证券投资。
这是初入股市的蒋介石人生中第一次尝试炒股。友爱公司刚刚成立就碰上国际金融风潮、银价大跌。对于这次金融风暴，上海《申报》分析说：“或谓系进口货多结汇水，或谓某国有意外金融风潮，或谓因西历六月底解款，或谓某国银矿有大批现银放出之故，总之大上大落，华商之对外营业，受其影响不鲜也。”
这次金融风暴使蒋介石非常愤怒，民族主义情绪也开始爆发，他在日记中写道：“银价大落三日……金融机关，在外人之手，国人时受压榨，可叹也。”“矜张自肆，暴躁不堪，对于社会厌恶更甚，对于中国社会厌鄙已极，誓必有以改造之。”
在蒋介石看来，自己之所以初次炒股就失败，是因为国外资本主义始终在控制着中国。所以，国际金融风暴等问题也揭示出中国社会蕴含的大问题。
“中国宜大改革，宜彻底改革。”从24岁就开始参加辛亥革命的蒋介石，从炒股中悟出了革命改良的道理。
蒋介石炒股亏掉的钱，相当于毛泽东1000个月的工资
第一次创业失败，蒋介石又成立了茂新公司。没想到，茂新公司也是大亏：“接果夫电，悉上交股票惨落，亏本至七千余元，乃知商业不易营。”
这时，蒋介石想起之前算命先生预言他五六月间运气不好，“果应其言，亦甚奇也”。于是，他从上海来到浙江普陀山拜观音菩萨，“遂乃漫游以舒郁怀。浮海至普陀……凡游六日而倦还”。
但这种失意并没有持续多久。1920年9月，刚刚投身股市才两个月的蒋介石，突然被孙中山再次召唤。
原来，此时孙中山的得力干将朱执信在策动桂军归降时遇难，身边正缺人手的孙中山让他前来就任粤军第二军参谋长。这是蒋介石以前从未有过的高位，他紧急赶赴前线，率领粤军与桂军作战。但是，脾气暴躁的蒋介石经常对同僚发火，使得他与粤军同事间的关系很紧张，加上粤军又大多是广东人，作为浙江人，蒋介石觉得自己处处受到排挤。
1920年11月，蒋介石一怒之下离开前线，先后回到上海和老家浙江奉化。
这段时间，断断续续炒股的蒋介石在日记里写道，他又损失了七八千元。
1920年的七八千元是什么概念？
1919年，毛泽东在北大图书馆担任管理员时的月薪是8元，也就是说蒋介石炒股亏掉的钱，相当于毛泽东1000个月的工资。
不过，运气似乎开始眷顾蒋介石了，到了1920年底，股市開始逐渐回暖。这时，蒋介石在上海证券交易所担任经纪人，陈果夫回忆当时他和蒋介石的股票生意时说：“茂新（公司）的股本，由一万加至一万五千元，慢慢的又增到三万元。每天开支不到三十元，而每天生意，在最差的时候，佣金收入总在三十元以上，最好则有二千元。生意的兴隆可想而知。”
蒋介石早年风流成性，手头宽裕了，就更加积习难改。
1920至1922年搏击股市的这段时期，也是蒋介石出入风月场所的巅峰岁月。他在日记中不断写下想“戒色”又“食色”的记录：
“晚，外出游荡，身份不知堕落于何地！”（1920年1月14日）
“上午，外出冶游，又为不规则之行。”（1920年1月18日）
“途行顿起邪念。”（1920年1月25日）
“邪念时起，狂态如故，客气亦盛，奈何奈何！”（1920年3月30日）
在军队中失意的蒋介石，无意中赚到了人生的第一桶金
1921年5月，股票价格不断上涨，蒋介石在日记中表现得很兴奋：“接静兄函，知交易所股价涨至百零八元。”“接守梅电，交易所股票涨价至一百二十四元。”
此时，之前炒股老是亏钱的陈果夫也一扭颓势，写信告诉蒋介石说，他们合伙的茂新公司“自去年九月至今年六月止，共净盈洋一万八千四百零一元七角八”。
9个月时间，茂新公司净赚18401.78元。蒋介石在日记中写道：“私心慰甚！”
眼看行情大好，蒋介石便加码杀入股市。1921年中，蒋介石先后投资了茂新、恒泰、利源、新丰、鼎新5家经纪人事务所。为了炒股赚钱，蒋介石几乎倾尽所有。
上海证券物品交易所本是国民党利用市场规则，用来秘密筹款的金融机构，但在军队中失意的蒋介石却利用金融运作，无意中赚到了人生的第一桶金。
尽管出身盐商家庭，但蒋介石年幼时父亲就已病逝，加上年轻时就投身辛亥革命，因此他在炒股之前，一直都很缺钱。
1920年底，蒋介石检点全年花费，才发现自己当年竟然花了七八千元，这使得他大为震惊，在日记中自我反省道：“奢侈无度，游堕日增，而品学一无进步，所谓勤、廉、谦、谨四者，毫不注意实行，道德一落千丈，不可救药矣！”
蒋介石崇尚宋明理学，又崇拜曾国藩，经常在日记中反思自己的言行举止。
但反思归反思，行为是另一回事，浪荡上海滩的那几年，炒股赚了大钱的蒋介石，时时难以抑制自己的欲望：
“见姝心动，这种心理可丑。此时若不立志奋强，窒塞一切欲念，将何以自拔哉！”（1921年9月10日）
“日日言远色，不特心中有妓，且使目中有妓，是果何为耶？”（1921年9月25日）
“晚，心思不定，极想出去游玩，以现在非行乐之时，即游亦无兴趣。何不专心用功，潜研需要之科学，而乃有获也。”（1921年9月26日）
蒋介石连蒋经国的15元学费和服装费都交不起了
就在蒋介石内心挣扎之时，1921年底，股市开始急转直下。
当年初，上海证券物品交易所的每股价格为120元，年底却飞涨到200元。国民经济困顿，但股市却逆流而上，无数疯狂的股民纷纷加入到了这场盛宴当中，就等着看谁成为接手最后一棒的人。
当时，上海市内的100多家交易所股价纷纷飞涨，但是到了1921年底，市场资金开始出现缺口，导致市场期股交割到期，买方却不能按约偿付。随着接手最后一棒的人陆续倒下，交易违约的情况越来越多，市场信用开始崩塌，全国股民开始恐慌起来，导致股票抛售如潮水般涌来。
在此情况下，各家交易所陆续破产。到1922年3月，巅峰时期曾经有150多家交易所的上海，能维持营业的只剩下12家，对于民国股市这波疯狂的行情，当时有人撰文说：“去年海上各种交易所勃兴以来，风起云涌，盛极一时，投机事业，举国若狂……不及匝年，噩耗迭起，某也并，某也闭，某也讼，某也封，某也逃，某也死，而最近若最初开张之某交易所，亦以风潮闻。昨日陶朱，今日乞丐。飙焉华屋连云，飙焉贫无立锥。”
在这波股灾之中，蒋介石同样不能幸免，参股的公司亏损达到了60多万元。而与蒋介石一样在做经纪人的浙江奉化老乡周骏彦因套利欠债20多万，甚至两度跳黄浦江自杀。
对于这波股灾，陈果夫后来回忆说：“从开始到交易失败为止，大约做了数万万元的交易，佣金收入总在二十余万元。可惜到第三年（1922年），交易所風潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔进去，好比一场春梦。到交易所将倒的时候，茂新办理交割，把收入股票出售所得之款，与代商人买入股票应付出之款，两相抵过，尚须付交易所六十万左右。”
从原来公司最高峰盈利20多万元，到一下子亏损60多万元，蒋介石的心情郁闷到了极点。在最艰难的时候，蒋经国需要交15元学费和服装费，蒋介石连这点儿钱都交不起了。
1922年6月，蒋介石的母亲王采玉去世。蒋介石又极力举债返回浙江操办丧事，办完丧事，他已是债台高筑。
不久，债主们纷纷追上门来，甚至连上海租界的巡捕也要来缉拿蒋介石，万般无奈之下，他只得向宁波老乡、上海滩商界领袖虞洽卿求助。
虞洽卿给蒋介石出了一个主意，让他拜青帮大佬黄金荣为师，为了买虞洽卿的面子，黄金荣一口答应。
在黄金荣的张罗下，蒋介石请来各路债主一起吃饭，黄金荣指着蒋介石对众人说：“从今往后，他就是我的徒弟了，他欠的债，你们管我来要就是了。”债主们面面相觑，只得说“岂敢、岂敢”。
战争间隙拿出收音机偷听上海股市情况
1922年6月，陈炯明发动兵变，孙中山被迫避居珠江上的永丰舰，并呼吁各路同志前来护驾。在孙中山得意时经常甩手而去的蒋介石，却在孙中山人生最为艰难的时候，来到了他的身边。
在永丰舰上，蒋介石亲自护卫孙中山40多天，由此赢得了孙中山的信任。在后来写给朋友的信中，蒋介石写道：“有生死患难之至友，而无应酬敷衍普通之交好。”
1922年9月，蒋介石写信向张静江借钱：“贫富生死，率有定数，得此不足为富，无此不足为贫，况预备死者未必死，但求生者未必生，亦不必竞于此金钱，以贻平生之羞也。惟债留后人，于心不安;教育无费，终难辞责。”
张静江随后将蒋介石的窘境告诉孙中山，孙中山筹措了2500元，让人汇给蒋介石。得到这笔款后，蒋介石才度过了人生中又一个难关，他在日记中写道：“家何为乎？子何为乎，非竭尽全力以攘除凶顽，誓不生还也。”
据黄埔学生、曾经营救过蒋介石的陈赓回忆，就连1925年第二次东征期间，蒋介石还经常在战争间隙拿出收音机偷听上海股市情况。为此，认为蒋介石“没有出息”的陈赓决定舍弃他而去。
此后，他们各自开始了另一段风云岁月。一段民国股市风云，至此也飞散如烟。
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